آقای استوارت در سال ۱۹۹۹ میلادی برنامه تلویزیونی اش را آغاز کردجان استوارت، سرشناسترین کمدین سیاسی آمریکا آخرین برنامه تلویزیونیاش معروف به دیلیشو را برگزار کرد. آقای استوارت نزدیک به دو دهه در یکی از پر ببیندهترین برنامه های تلویزیونی آمریکا سیاستمداران و رسانه های بزرگ این کشور را دست انداخت.
برنامه دیلی شوی آقای استوارت در هر انتخابات و در موضوعات سیاسی مورد مناقشه، با طنزی که هدفش انتقاد از جمهوریخواهان و محافظهکاران و گاه دموکراتها بود، یکی از پربینندهترین برنامههای نیم ساعته شب آمریکا شد.
شماری از چهره های شناخته شده در آخرین برنامه آقای استوارت شرکت داشتند.
در این برنامه همچنین پیام های ویدیویی از جان کری، وزیر خارجه آمریکا و جان مک کین، از سناتورهای جمهوریخواه پخش شد.
آقای استوارت در سال ۱۹۹۹ میلادی برنامه تلویزیونی اش را آغاز کرد و در این سال ها اخبار داخلی و خارجی را به طنز گرفت.
او برای این که نشان دهد برخلاف آمریکاییها، مردم ایران تا چه حد از آنچه در دنیای خارج می گذرد، مطلع هستند، خبرنگاری را برای پوشش طنزآمیز روزهای پیش از انتخابات ۱۳۸۸ به ایران فرستاد.
آقای استوارت همچنین فیلمی را کارگردانی کرد که در مورد یک روزنامه نگار ایرانی در روزهای تظاهرات جنبش سبز بود.
جان استوارت به هنگام اکران این فیلم در گفتگویی که با بهمن کلباسی، خبرنگار بی بی سی فارسی ،داشت گفت: "فکر می کنم این فیلم شرایط را برای فهم بهتر آمریکایی ها از ایران و آثار منفی دخالت های دولت ما فراهم می کند."
او در آخرین برنامه اش از همکاران، طرفداران و خانواده اش تشکر کرد.